Description
1) Synthese
Die Synthese von Pyridinium-Fluorophoren wird an einer Ionentauscher-Festphase durchgeführt. Dazu wird das Methylpyridinium-Edukt zunächst am Ionentauscher immobilisiert und anschließend in einer Kondensationsreaktion mit einem Arylaldehyd umgesetzt (Knoevenagel-Kondensation). Jeder Student wird ein Pyridiniumsalz herstellen und zu einem Fluorophor umsetzen. Durch Kombination von zwei Pyridiniumsalzen mit verschiedenen Arylaldehyden können pro Schülergruppe bis zu zehn Fluorophore hergestellt werden. Die Emission der Fluorophore variiert stark für verschiedene Arylgruppen, sodass ein breites Farbspektrum erhalten werden kann. Durch die Synthesen an der Festphase wird übermäßige Verschmutzung von Geräten, Kleidung etc. durch die Fluorophore vermieden.
Farbvielfalt der synthetisierten Fluorophore
2) Analyse
Die hergestellten Fluorophore werden auf ihre Fluoreszenzeigenschaften hin untersucht. Dazu stehen bereits vorbereitete Lösungen der Fluorophore in organischen Lösungsmitteln zur Verfügung. Lösungen und Feststoff werden unter UV-Licht betrachtet; dabei erhält man Emission in allen Farben des Regenbogens. Gleichzeitig können Unterschiede der Fluoreszenz in Lösung und an der Festphase evaluiert werden.
3) Verständnis
Im Seminarraum wird in einem kurzen Vortrag die Theorie hinter den Experimenten besprochen. Die Immobilisierung des Farbstoffs am Ionentauscher durch Bildung eines Salzes wird erläutert. Die Synthesestrategie basierend auf nukleophiler Addition des Pyridinium-Nukleophils an den Aldehyd gefolgt von Kondensation und Bildung eines konjugierten Systems wird erklärt. Abschließend wird ein vereinfachtes Modell für die Erklärung der Fluoreszenz besprochen.
Die beschriebenen Experimente basieren auf der Dissertation von Patricia Pustowka der Universität Frankfurt, 2010, mit dem Titel „Neue Synthesestrategien als Thema des Chemieunterrichts –Experimente zur Kombinatorischen Chemie“
